EL BUENO Y EL FEO IBUPROFENO

Cuántas veces nos hemos levantado por la mañana y nos hemos mirado al espejo para decir ese tipo de ahí delante no soy yo. 

Lo cierto, es que a pesar de que mi imagen especular y yo parecemos idénticos, no somos iguales. 

Pensemos por un momento en nuestras manos, cuando enfrentamos la palma de una mano, con la de la otra, parecen idénticas, sin embargo cuando superponemos una mano encima de la otra no coinciden, obviamente no son iguales. 
De la misma manera podemos aplicar esta idea a las moléculas, pudiendo definir como enantiómeros, o moléculas quirales, una pareja de compuestos que son el uno, la imagen especular del otro, y que, sin embargo, no son superponibles.

Todos hemos utilizado el ácido 2-(4-isobutilfenil)propiónico alguna vez para el dolor de cabeza, quizá no con ese nombre, pero seguro que como Ibuprofeno resulta más familiar.

Imágenes de la molécula de ibuprofeno y de sus dos enantiómeros

Fuente las imágenes: http://es.wikipedia.org/wiki/Ibuprofeno

De las dos formas enantiómeras del Ibuprofeno, sólo la denominada S es la que tiene actividad farmacológica, mientras que el enantiómero R-Ibuprofeno no tiene actividad antiinflamatoria. El S-ibuprofeno es el enantiómero bueno. El R-Ibuprofeno es el enantiómero feo, hasta tal punto que el propio cuerpo humano prefiere hacerle la “cirugía estética”. Mediante transformaciones enzimáticas, el organismo es capaz de transformar hasta un 60% del enantiómero R, en el enantiómero S.

La típica dosis del Ibuprofeno son 400 mg, como mezcla de sus dos enantiómeros, o mecla racémica, 200 mg del enantiómero S, 200 mg del enantiómero R. Sin embargo tu cuerpo se encarga de convertir el enantiómero feo en el bueno, por lo que en realidad la carga efectiva es de 320 mg de enantiómero S-Ibuprofeno.